A história acompanha a vida da família Putney. Maddie(Jennifer Finnigan), uma advogada, namora Ben (Josh Cooke) há nove anos. Sem nenhuma intenção de marcar a data do casamento, os dois seguem suas vidas e investem em suas carreiras. Já Mia (Joanna Garcia), irmã de Maddie, sócia de uma empresa online, namora Casey (Jake Lacy) há apenas sete semanas e meia, quando decide aceitar seu pedido de casamento. Para completar o quadro, Mia descobre que está grávida. Agora o feliz casal precisa contar a novidade aos pais da jovem, Joel (Kurt Fuller) e Vicky (Debra Jo Rupp).
